Im November 2000 eröffneten Örjan Andersson, Adam Friberg und zwei ihrer Freunde ein kleines Second Hand Geschäft in einem Vorort von Stockholm. Der Name des kleinen unkonventionellen Stores ist Weekend und machte seinem Namen mit den Öffnungszeiten ausschließlich an Samstagen und Sonntagen alle Ehre. Obwohl ungünstig gelegen und dank der Auswahl an außergewöhnlichen Kleidern, avancierte das Geschäft schnell zu einem erfolgreichen Fixpunkt für alle schwedischen Modebegeisterten und man entschied sich, gemeinsam mit Lasse Karlson ein größeres Geschäft in Stockholm zu eröffnen.
Das Konzept des Shops lautete nun „Weekday“ statt „Weekend“ – Mode für jeden Tag der Woche. High Fashion und exklusive Jeansmarken, gemischt mit exklusiver Second Hand Kleidung, gehörten seit Öffnung von Weekday zum Repertoire des Geschäfts.
Einige der Jeansmarken im Shop waren kaum leistbar, was Örjan dazu anspornte, eine Jeansmarke zu gründen, die modisch und zugleich leistbar ist. So wurde die erste Cheap Monday “Tight” geboren. Zunächst als Hausmarke verkauft, wurde die Hose mit dem typischen Totenkopf als Logo zum Verkaufserfolg.
Trotz des schnellen Wachstums bleibt die Grundidee von Cheap Monday bestehen: Kleidung zu bieten, die mit High-End Mode mithalten kann und das zu einem fairen Preis.