Herren Unterwäsche war bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts ein Luxusgut. Stil zeigte man damals im bloßen Vorhandensein von Unterwäsche und nicht in der Anzahl der Unterwäsche, die einem zur Verfügung stand. Heute ist die Wahl des Produkts wichtig. Herren Unterwäsche teilt sich aus heutiger Sicht grob in drei verschiedene Kategorien: Boxershorts, eng anliegende Shorts und Slipper. Diese drei Typen bestimmen im Großen und Ganzen das Bild der Herrenunterwäsche – von langen Unterhosen abgesehen. Natürlich hat jeder Herr bei seiner Unterwäsche Vorlieben. Die Boxershorts besitzt gegenüber anderen Vertretern der Herren Unterwäsche den Vorteil, dass sie aus ähnlichen Stoffen wie das Herrenhemd produziert werden kann. Sie liegt ab dem Bund locker am Körper an und gibt Freiraum. Der Herren Slip hat gegenüber anderer Herren Unterwäsche den Vorzug, dass er perfekten Halt verleiht. Im Vergleich zu Boxers trägt der Herren Slip unter einer sehr leichten Hose nicht auf und kann nicht verrutschen. Die eng anliegende Short ist der Mittelweg und eine Mischung innerhalb der Herren Unterwäsche aus Slip und Boxershorts. Sie liegt mit mittellangem Beim am Körper an, gibt Halt, jedoch nicht den vergleichbaren Freiraum einer Boxershorts. Beliebte Unterwäsche-Marken sind Christian Berg, Diesel oder Emporio Armani. Heute dient die Herrenunterwäsche unter anderem auch als Nachtwäsche. Liebhaber der klassischen Herrenmode für die Nacht greifen zum Pyjama. Der gestreifte Herren Pyjama ist dabei der Klassiker innerhalb der Nachtwäsche. Herren bevorzugen den Pyjama vor allem aufgrund seines leicht eleganten Images. Vorteil des Pyjamas ist es, immer angezogen und adrett auszusehen. Für viele ist es eine Frage der Einstellung: Herren Unterwäsche und T-Shirt oder Pyjama.